Com'è lo spettro NMR della Tri-i-propilfosfina?

Ehilà! In qualità di fornitore di Tri-i-propilfosfina, mi viene spesso chiesto come appare il suo spettro NMR. Quindi, ho pensato di prendermi un momento per spiegartelo in un modo che sia facile da capire.

Prima di tutto, esaminiamo rapidamente cos'è l'NMR. NMR sta per Risonanza Magnetica Nucleare. È una tecnica analitica fantastica che i chimici usano per capire la struttura delle molecole. Quando inserisci un campione in una macchina NMR, puoi dirti molto su come sono collegati gli atomi nella molecola e su come è il loro ambiente.

Ora parliamo di Tri-i-propilfosfina. La sua formula chimica è (CH₃)₂CH₃P. Questa molecola ha al centro un atomo di fosforo, circondato da tre gruppi isopropilici.

³¹P Spettro NMR

Cominciamo con lo spettro ³¹P NMR. Il fosforo - 31 (³¹P) è un nucleo davvero ottimo per l'NMR perché ha uno spin di 1/2, il che rende i segnali piacevoli e facili da interpretare.

Nello spettro ³¹P NMR della Tri-i-propilfosfina, vedrai un singolo picco. Perché solo uno? Ebbene, tutti e tre i gruppi isopropilici sono equivalenti in termini di ambiente dell'atomo di fosforo. L'atomo di fosforo in realtà non “vede” alcuna differenza tra i tre gruppi isopropilici, quindi emette un solo segnale.

Lo spostamento chimico di questo picco può variare leggermente a seconda del solvente e delle condizioni, ma di solito è compreso tra -20 e -30 ppm (parti per milione). Lo spostamento chimico negativo indica che il nucleo del fosforo è in una certa misura schermato. Questa schermatura è dovuta alla natura donatrice di elettroni dei gruppi isopropilici. Gli elettroni nei legami carbonio-fosforo e i gruppi isopropilici creano un campo magnetico che si oppone al campo magnetico esterno della macchina NMR, facendo percepire al nucleo di fosforo un campo magnetico efficace più debole.

¹Spettro H NMR

Passando allo spettro ¹H NMR. Questo spettro mostra i segnali provenienti dagli atomi di idrogeno nella molecola.

Idrogeni metilici

I gruppi isopropilici nella Tri-i-propilfosfina hanno due tipi di atomi di idrogeno: gli idrogeni metilici (CH₃) e l'idrogeno metinico (CH).

Gli idrogeni metilici sono equivalenti all'interno di ciascun gruppo isopropilico. Poiché ci sono tre gruppi isopropilici, tutti gli idrogeni metilici sono equivalenti nell'intera molecola. Vedrai un doppietto nello spettro ¹H NMR per questi idrogeni metilici. Il doppietto si forma a causa dell'accoppiamento con l'idrogeno metinico sullo stesso gruppo isopropilico. La costante di accoppiamento (valore J) per questo doppietto è tipicamente intorno a 6 - 8 Hz. Lo spostamento chimico di questi idrogeni metilici è solitamente compreso tra 1,0 e 1,2 ppm. Questo spostamento di campo relativamente elevato è dovuto al fatto che questi idrogeni si trovano in un ambiente in cui sono schermati dai legami carbonio-idrogeno ricchi di elettroni e dalla densità elettronica complessiva attorno al gruppo isopropilico.

Idrogeni di metina

Anche gli idrogeni della metina (l'idrogeno singolo sul carbonio centrale del gruppo isopropilico) danno un segnale. Vedrai un multipletto per questi idrogeni di metina. Questo multipletto è il risultato dell'accoppiamento con i sei idrogeni metilici sullo stesso gruppo isopropilico. Lo spostamento chimico degli idrogeni di metina è solitamente compreso tra 2,0 e 2,2 ppm. Questo è un po' più lontano rispetto agli idrogeni metilici perché l'idrogeno metinico è più vicino all'atomo di fosforo, che ha una differenza di elettronegatività con il carbonio e può influenzare la densità elettronica attorno all'idrogeno metinico.

Spettro NMR ¹³C

Infine, diamo un'occhiata allo spettro NMR ¹³C.

Carboni metilici

I carboni metilici nei gruppi isopropilici sono equivalenti. Vedrai un singolo picco per questi carboni metilici nello spettro ¹³C NMR. Lo spostamento chimico di questi carboni metilici è tipicamente di circa 20-22 ppm. Questo spostamento di campo relativamente elevato è dovuto all'effetto schermante dei legami carbonio-idrogeno ricchi di elettroni nei gruppi metilici.

Carboni di metina

Anche gli atomi di metina (gli atomi di carbonio centrali dei gruppi isopropilici) danno un segnale. Vedrai un singolo picco anche per questi carboni di metina. Lo spostamento chimico dei carboni di metina è solitamente di circa 28-30 ppm. Questo è un po' più lontano rispetto ai carboni metilici perché il carbonio metinico è più vicino all'atomo di fosforo, il che può influenzare la densità elettronica attorno ad esso.

Applicazioni e composti correlati

La tri-i-propilfosfina è un composto davvero utile nella sintesi organica. Può essere utilizzato come ligando nelle reazioni catalizzate da metalli di transizione. Ad esempio, può formare complessi con metalli come il palladio, che vengono poi utilizzati nelle reazioni di accoppiamento incrociato.

Se sei interessato ad altri composti organici della fosfina, forniamo anche alcuni prodotti correlati. GuardareBoc - Tyr(tBu) - Aib - Glu(OtBu) - Gly - OH
CAS2682040-93-1EDimetilfenilfosfina CAS 672 - 66 - 2. Questi composti hanno i loro spettri NMR unici e applicazioni nel mondo della chimica.

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Conclusione

In conclusione, lo spettro NMR della Tri-i-propilfosfina è abbastanza caratteristico. Lo spettri ³¹P NMR mostra un singolo picco e gli spettri ¹H e ¹³C NMR ci forniscono informazioni sui diversi tipi di idrogeni e carboni nella molecola. La comprensione di questi spettri può aiutare i chimici a confermare l'identità e la purezza della Tri-i-propilfosfina e anche a comprendere meglio la sua reattività e il suo comportamento nelle reazioni chimiche.

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Riferimenti

• Silverstein, RM, Webster, FX e Kiemle, DJ (2014). Identificazione spettrometrica di composti organici. Wiley.
• Breitmaier, E. e Voelter, W. (1987). Spettroscopia Carbonio - 13 NMR: metodi ad alta risoluzione e applicazioni in chimica organica e biochimica. VCH.